Через Звенигородское княжество проходил старинный торговый путь, связывающий Москву и Рязань с Великим Новгородом и Тверью. Например, на Новгород было два пути из Москвы — первый через Дмитров и Тверь, второй, которым в основном и пользовались в XV веке — в обход тверских торговых застав через Волоколамск, Микулин и на Торжок. Село Васильевское расположено на этом пути как раз посередине между Рузой и Звенигородом. Кроме того, через Волоколамск шел путь из Москвы на запад — через Зубцов, Ржев, Смоленск.